بدأ جابوتنسكي نشاطه الصهيوني عام ١٩٠٣ بحضور المؤتمر الصهيوني السادس (١٩٠٣) ، فاطَّلع على كتابات الصهاينة الأوائل، مثل بنسكر وهرتزل وليلينبلوم، وتعرَّف إلى أوسيشكين وبياليك، وحاول تنظيم بعض خلايا الدفاع اليهودية في روسيا، كما أيد زيارة هرتزل لفون بليفيه وزير داخلية روسيا الذي يُقال إنه دبر عدة مذابح ضد أعضاء الجماعة اليهودية. وكان جابوتنسكي من معارضي مشروع شرق أفريقيا، ربما لإدراكه القيمة التي سيكتسبها المشروع الصهيوني إن تم تأسيسه في منطقة إستراتيجية مهمة للغرب مثل فلسطين.

انتقل جابوتنسكي إلى إستنبول حيث كان مسئولاً بصورة رسمية عن أجهزة الدعاية الصهيونية وعن الصحف الصهيونية هناك (التي كانت تَصدُر بالعبرية والفرنسية واللادينو) ، وذلك بعد سقوط الخلافة العثمانية. وانتُخب جابوتنسكي عضواً في اللجنة الصهيونية عام ١٩٢١. وأثناء المؤتمر الصهيوني الثاني عشر (١٩٢١) ، تَوصَّل بصفته هذه إلى اتفاق مع مندوب حكومة بتليورا الأوكرانية التي قامت بعدة مذابح ضد اليهود. وكان الاتفاق يقضي بأن تلحق قوة يهودية غير محاربة بقوات بتليورا أثناء زحفها ضد الحكومة البلشفية (وقد أثار ذلك احتجاج كثير من أعضاء الجماعات اليهودية) . ويرجع إعجاب جابوتنسكي بالقومية الأوكرانية إلى عام ١٩١١ حيث كتب مقالاً ينوه فيه بهذه القومية وحيويتها وتفجُّرها باعتبارها قومية عضوية.